Likopen

Likopen merupakan senyawa karotenoid yang memberikan warna merah pada beberapa buah-buahan dan juga sayuran, seperti tomat, semangka, dan jambu biji. Likopen merupakan salah satu senyawa fitokimia atau fitonutrien yang bermanfaat bagi kesehatan, seperti senyawa karotenoid lainnya misalnya xantin, lutein dan lain-lain. Likopen memiliki rumus molekul C40H56 dengan berat molekul 536,873 dan titik leburnya adalah 172-173o C. bentuknya Kristal seperti jarum, panjang, dalam bentuk tepung berwarna merah kecoklatan. Likopen larut dalam kloroform, benzene, n-heksana dan pelarut organik lainnya dan bersifat hidrofobik kuat. Likopen dapat mengalami degradasi melalui proses isomerisasi dan oksidasi karena cahaya, oksigen, suhu tinggi, teknik pengeringan, proses pengelupasan, penyimpanan dan asam. Likopen merupakan senyawa karotenoid asiklis dengan 13 ikatan rangkap. Sebelas diantaranya merupakan ikatan rangkap terkonjugasi (Agarwal, S, 2000 ; Hadley, CW, 2002).

Struktur Likopen Likopen di alam terdapat dalam bentuk all-trans tetapi dapat berubah menjadi isomer mono atau poli cis. Beberapa penelitian menyatakan bahwa all-trans likopen dan mono-cis isomer, seperti 5-cis, 9-cis, 13-cis, dan 15-cis likopen, terdapat dalam produk yang mengandung tomat dan serum manusia. Likopen terdapat secara alami dalam bentuk trans dalam produk makanan, pembentukan bentuk cis dari likopen kemungkinan dikarenakan proses pembuatan atau penyimpanan. Likopen di dalam serum dan jaringan manusia lebih dari 50 % berada dalam isomer cis. Secara umum isomer cis bersifat lebih polar, mempunyai kecenderungan yang lebih rendah untuk menjadi kristal, lebih larut dalam minyak dan pelarut hidrokarbon, lebih mudah bergabung dengan lipoprotein maupun struktur lipid subseluler, lebih mudah masuk ke dalam sel namun bersifat kurang stabil dibanding isomer trans. Likopen dengan strukturnya yang khas menunjukkan sifat yang unik sebagai antioksidan, berupa kemampuan mengikat oksigen tunggal dan menangkap peroksida. Besarnya jumlah ikatan rangkap terkonjugasi menyebabkan likopen bersifat sebagai antioksidan. Diantara berbagai antioksidan yang telah dikenal dewasa ini, likopen adalah antioksidan yang paling potensial dengan urutan : likopen > α-tokoferol >α—karoten > β-kriptozantin > zeasantin = β-karoten > lutein (Schierle, 1997; Yeum, 1996; Nguyen, 1999). Likopen bersifat antioksidan dengan cara melindungi sel dari kerusakan akibat reaksi oksidasi oleh oksigen singlet (singlet oxygen quenching) dan oksidator lain. Oksigen singlet adalah molekul oksigen yang sangat reaktif karena berada pada tingkat energi yang tinggi. Spesi tersebut terbentuk dalam sistem biologi (sel) dan memiliki waktu hidup pendek. Spesi ini berasal dari oksigen di udara (yaitu oksigen triplet dengan spin elektron sejajar dan bersifat para magnetik, lebih stabil daripada oksigen singlet dengan spin berpasangan), yang masuk ke dalam tubuh manusia melalui jalur pernapasan. Oleh enzim dalam sel, oksigen diubah menjadi radikal hidroksi, peroksida dan senyawa reaktif yang lain. Diperkirakan dalam sistem biologi, reaksi dengan spesi oksigen reaktif ini memegang peran penting dalam etiologi beberapa penyakit kronis, termasuk diantaranya penyakit jantung koroner (Khachick F, 2002., Rao AV, 2002). Likopen sangat baik untuk perokok ringan ataupun perokok pasif. Asap rokok diketahui mengandung nitrogen oksida cukup tinggi. Nitrogen oksida dapat bereaksi dengan oksigen membentuk radikal nitrogen dioksida yang sangat berbahaya. Kehadiran likopen secara in vitro sangat efektif untuk melindungi limfosit dari radikal bebas nitrogen dioksida. Efektivitas likopen pada tomat maupun buah-buahan lain yang berwarna merah, jauh lebih baik daripada suplemen likopen. Hal itu disebabkan oleh mekanisme sinergi dengan komponen-komponen lain pada buah-buahan, seperti vitamin A dan Vitamin C (Giovannuci E, 1999).